Brady Winterstein commence la guitare à onze ans dans une famille de musiciennes et musiciens manouches. Il apprend auprès de proches comme Hono Winterstein et Dorado Schmitt, et se produit adolescent sur de grandes scènes européennes.

Invité très jeune sur les albums Family de Dorado Schmitt et Generation Django, il dirige ensuite le Brady Winterstein Trio. La formation joue le répertoire de Django Reinhardt mais sert aussi d’espace de circulation entre les festivals, les clubs et une pratique actuelle du swing manouche.

Cette fiche met l’accent sur son développement comme soliste et chef de trio plutôt que sur une généalogie qui ne résumerait pas son activité musicale.